Después de la muerte de su prometido, Gray Wheeler encuentra consuelo en la compañía de sus amigos: el simpático Sam, el excesivamente responsable Dennis y extrañamente, en su viejo amigo de la infancia, Fritz, un playboy irresponsable al que ella ya había catalogado como una de las personas menos confiables del mundo. Cuando comienzan a salir los secretos de su prometido perfecto, Gray descubre nuevas facetas del hombre que ella pensó conocer, y se encuentra enamorada del último hombre que ella había imaginado.